继《谋杀俱乐部》之后，这是另一个关于无畏的私家侦探 J.B. 哈罗德的侦探故事。这一次，一个身穿红裙的无名女子在芝加哥被谋杀。开始调查这起谋杀案的一名女侦探也被杀了，而这次凶手让它看起来像自杀。J.B. Harold 来到芝加哥，现在要和当地警察一起工作，并解决这个谜团。

J.B. Harold: Blue Chicago Blues 是一部互动电影。玩家的大部分时间是在观看电影片段（有真实的演员和场景）。在某些时候，电影会冻结，玩家会看到一个有两个或多个选择的屏幕。每个选择都会使时间提前，因此有必要做好计划，以避免时间耗尽并成功破案。